Né en République d'Irlande, Leonard voit le jour début avril. Dernier né d'une fratrie de trois soeurs déjà, il est évidemment chouchouté dès son plus jeune âge. Ses parents possédant un petit centre équestre, Leonard baigne donc dans le milieu du cheval depuis tout petit. C'est presque s'il ne monte pas sur un poney sans avoir déjà fait ses premiers pas. Au début emmené en promenade à shetland par ses soeurs, il découvre vite l'équitation à poney. La vitesse lui plaît et très vite il enchaîne de petits parcours de saut pour ensuite découvrir le monde de la compétition. Il fait évidemment la fierté de ses parents, passionnés dans ce domaine, et devient rapidement la coqueluche du centre équestre familial grâce à sa bouille blonde et à son habileté en selle. A ses 16 ans, il se fait renverser par une voiture et doit être immobilisé puis faire de la rééducation pendant un long moment. Tout s'effondre pour le garçon, quelque peu inquiet pour son avenir. Mais ne pas remonter pendant plusieurs mois lui permet d'observer le cheval sous un autre angle que celui de l'animal de compétition, et renforce de cette façon la conviction qu'il a de travailler avec ces animaux. Dès que Leonard est apte à remonter à cheval, il le fait. Au début compliqué et quelque peu douloureux, il arrive à se remettre en selle. Aujourd'hui encore après une longue séance physique, il ressent les séquelles de son accident.
C'est lors de ses 20 ans qu'il rencontre Gamble Jack. Pour cet anniversaire quelque peu significatif, ses parents lui offrent un cheval provenant d'un prestigieux élevage de chevaux de sport irlandais. Au début peu emballé par l'hongre, il lui trouve cependant un certain charme. Son côté imprévisible et sa force physique lui plaisent. Gorgé d'ambition pour la suite, le jeune homme accepte l'offre.
Il décide ensuite de quitter le nid familial accompagné de sa monture, souhaitant conserver son indépendance. Il passe d'abord une année en France dans une écurie reconnue pour ses qualités de perfectionnement, et s'envole ensuite pour l'Ecosse où il habite pour l'instant.    

Histoire & Caractère
Gamble Jack, surnommé Jack par tout le monde, est un hongre plutôt amical. Assez sportif comme cheval, il s’illustre dans le domaine du cross. C’est dans cette discipline qu’il peut révéler toute son endurance et sa grande force. Dénué de méchanceté, il peut cependant se montrer assez colérique de temps en temps et ne pas vouloir céder aux demandes de son cavalier. En CSO, il stresse facilement et il faut savoir user de toute sa patience et de son adresse dans les doigts pour gérer le sabino qui peut pétarader à tout moment. Jack a besoin d’un cavalier déterminé et vif d’esprit pour se sentir à l’aise, sans quoi il se sent perdu. C’est une véritable éponge à émotions qui capte tout signal, gare à ceux qui se laisseraient déborder par les évènements.
Gamble Jack provient d’un élevage de chevaux irlandais de sport assez renommé, situé en République d’Irlande. Il a été débourré là-bas et a été vendu à l’âge de trois ans. Il a presque tout de suite fait de la compétition sans lui donner le temps d’apprendre, faisant naître en lui un stress prématuré. Leonard l’essaya alors qu’il avait sept ans. Le cavalier n’était pas emballé par le cheval au départ mais lui trouva un certain charme.